Marcelo là một trong ba tài năng trẻ Nam Mỹ được Real Madrid mua về trong tháng 1/2007. So với Fernando Gago và Gonzalo Higuain, hậu vệ trái người Brazil là cái tên khiêm tốn hơn nhiều. Nhưng không phải bộ đôi người Argentina, mà chính bản hợp đồng từ Fluminense mới là thương vụ thành công nhất của Los Blancos. Với 546 trận đấu và 25 danh hiệu trong 16 mùa gắn bó, trong đó có 6 chức vô địch La Liga và 5 cúp bạc Champions League, Marcelo thậm chí đã trở thành một huyền thoại của sân Bernabeu.

Có lẽ ít người còn nhớ rằng Casemiro thực ra cũng là một bản hợp đồng mùa Đông. Tiền vệ người Brazil được Real Madrid mượn về từ Sao Paulo đúng ngày cuối của TTCN tháng 1/2013, nhưng là để tăng cường cho đội Castilla. Sau nửa mùa 2012/13 ấn tượng và còn được ra mắt đội một, Casemiro được mua đứt với giá 6 triệu euro. Tuy nhiên, phải đến khi trở lại sau một mùa 2014/15 “tu nghiệp” tại Porto, Casemiro mới chiếm được vị trí chính thức và thậm chí, còn trở thành miếng ghép không thể thiếu tại tuyến giữa.

Christian Panucci trở thành cầu thủ Italia đầu tiên khoác áo Real Madrid vào tháng 1/1996, theo tiếng gọi của HLV cũ ở AC Milan là Fabio Capello. Và tuy gia nhập ở giai đoạn giữa mùa giải, anh đã nhanh chóng đẩy Carlos Secretario lên ghế dự bị để chiếm vị trí hậu vệ phải. Thời điểm ấy, Los Blancos sở hữu cặp cánh rất đáng gờm với Panucci bên phải và Roberto Carlos bên trái. Tuyển thủ Italia đã giành được 4 danh hiệu trong màu áo trắng, với đỉnh cao là chức vô địch Champions League mùa 1997/98.

Higuin cập bến Bernabeu vào tháng 1/2007 cùng với Marcelo và Fernando Gago. Và tuy số phận khá khẩm hơn so với tiền vệ đồng hương, anh lại không thể trở thành một huyền thoại như hậu vệ người Brazil. Bởi tiền đạo này gắn bó với Real Madrid đúng giai đoạn đội bóng chật vật tìm lại ánh hào quang ở Champions League, khi liên tục bị loại ở vòng 2. Mặc dù vậy, trong 7 mùa gắn bó với Los Blancos, Higuain vẫn kịp sưu tập được 6 chiếc cúp, trong đó có 3 chức vô địch La Liga.

Tròn 10 năm sau khi đưa Panucci về Real Madrid hồi tháng 1/1996, HLV Fabio Capello lại chiêu mộ một người đồng hương ở nhiệm kỳ 2 dẫn dắt đội bóng, trong mùa Đông năm 2006. Chỉ tiếc là Antonio Cassano còn lâu mới sánh được với đàn anh về độ chuyên nghiệp. Thần đồng của bóng đá Italia tăng cân vù vù, đến mức bị đặt cho biệt danh “Gordito” (Thằng béo). Anh cũng hục hặc với chính Capello, luôn mồm đòi trở về Roma và chỉ ghi được đúng 1 bàn sau 7 lần ra sân tại La Liga.

Martin Odegaard hiện là thủ quân và là nhạc trưởng của Arsenal. Nhưng tiền vệ này cũng từng bị coi là bản hợp đồng mùa Đông thất bại của Real Madrid. Odegaard nổi lên từ rất sớm và để có được thần đồng người Na Uy vào tháng 1/2015, Los Blancos đã phải đánh bại Liverpool, Bayern Munich và Arsenal. Chỉ có điều, cậu nhóc khi ấy chưa đầy 17 tuổi đã không chống chọi được với sức ép. Sau 2 mùa chơi cho đội B, anh được lên đội một nhưng bị đem cho mượn khắp nơi, trước khi được Arsenal mua đứt năm 2021.

Thomas Gravesen là một trong những bản hợp đồng mùa Đông kỳ lạ nhất của Real Madrid. Vì kỹ thuật vụng về và lối chơi băm bổ của anh hoàn toàn trái ngược với phong cách của đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Được đưa về trong tháng 1/2005 để lấp vào vị trí tiền vệ phòng ngự, cầu thủ Đan Mạch thực tế đã khởi đầu không tồi. Nhưng sau đó, anh văng khỏi đội hình chính thức, phải ra đi vào cuối mùa và ghi tên mình vào danh sách những thương vụ tệ nhất thế kỷ 21 của Real Madrid.

Christian Karembeu cập bến Bernabeu vào tháng 1/1998 từ Sampdoria, sau thời gian dài dền dứ lựa chọn giữa Real Madrid và Barca. Tiền vệ người Pháp ngay lập tức trải qua một năm 1998 đáng nhớ, khi cùng Les Bleus vô địch World Cup, và giành chức vô địch Champions League mùa 1997/98 với Los Blancos. Karembeu không phải cái tên nổi bật trong đội hình Real Madrid, nhưng luôn chơi ít nhất ở mức tròn vai. Và 2 năm sau danh hiệu Champions League đầu tiên, anh giành thêm một chiếc cúp tai voi với Real Madrid ở mùa 1999/2000.

Trong tháng 1/2009, cựu chủ tịch Ramon Calderon của Real Madrid đã thực hiện một thương vụ kỳ quặc. Ông chi 20 triệu euro để chiêu mộ Klaas-Jan Huntelaar về từ Ajax, nhưng sau đó mới nhận ra không thể đăng ký tiền đạo này vào danh sách dự Champions League. Chân sút người Hà Lan cũng chỉ gắn bó với sân Bernabeu được nửa mùa giải, và ghi được 8 bàn thắng sau 20 lần ra sân. Đến mùa Hè 2009, Real Madrid bán lại Huntelaar cho AC Milan với giá 17,75 triệu euro, chấp nhận lỗ 2,25 triệu euro.

Trước thành công với Vinicius và Rodrygo, Real Madrid từng thất bại với một tài năng trẻ người Brazil khác. Đó là Lucas Silva, tiền vệ đầy hứa hẹn được họ mua về từ Cruzeiro với giá 14 triệu euro hồi tháng 1/2015, và ký hợp đồng 5 năm rưỡi. Silva ra mắt sau đó 1 tháng trong trận gặp Deportivo, nhưng đây cũng là 1 trong 9 lần ít ỏi anh thi đấu trong màu áo Real Madrid. Ở những mùa kế tiếp, anh bị đẩy tới Marseille và Cruzeiro theo dạng cho mượn, trước khi thanh lý hợp đồng vào tháng 9/2019.