1998/99 là mùa giải quan trọng trong lịch sử của Man City, với đỉnh cao là chiến thắng kịch tính trên loạt sút luân lưu trước Gillingham trong trận chung kết play-off thăng lên giải hạng Nhì.

Nhưng trước Giáng sinh năm 1998, họ phải đối mặt với viễn cảnh có thêm một năm nữa ở giải hạng Ba. Ngày tận thế đã đến cách đây 25 năm, vào ngày 19/12/1998, tại sân Bootham Crescent của York City. 

Man xanh đã không thắng trong 4 trận trước chuyến làm khách đến sân vận động chỉ có 7.527 chỗ ngồi. Và các CĐV của họ đã phải chứng kiến một thất bại khác của đội nhà.

Thất bại 1-2 trước York khiến Man City đứng thứ 12 ở giải hạng Ba, vị trí thấp nhất trong lịch sử CLB. Nhưng sau đó, York đã bị xuống hạng và hiện đang chơi tại giải hạng 5 của bóng đá Anh. 

Trong khi đó, Man City lại đi theo con đường ngược lại. Sự thay đổi của họ bắt đầu một tuần sau đó tại Wrexham, sau đó là chiến thắng lội ngược dòng trước Stoke tại Maine Road. 

Nửa xanh thành Manchester chỉ thua một lần trong 24 trận cuối cùng trên đường giành vị trí thứ ba trên BXH giải hạng Nhì. Sau đó, Man City thắng trận play-off và giành được suất lên giải hạng Nhất ở mùa 1999/2000. Tới mùa 2000/2001, họ đã được trở lại Premier League. 

Trước đó, đội bóng này từng có 4 mùa thi đấu ở hạng đấu cao nhất nước Anh từ 1992 đến 1996 trước khi tụt xuống hạng Nhất và sau đó tới năm 1998 lại xuống tiếp hạng Nhì. 

Man City sau đó có thêm một lần xuống hạng ở mùa 2000/01 nhưng chỉ cần 1 mùa để trở lại dưới thời Kevin Keegan. Đến thời điểm hiện tại, sự giàu có của tỷ phú Sheikh Mansour đã biến họ thành một thế lực tại nước Anh và châu Âu.

Trận đấu trên sân của York City là một phần lịch sử của Man City. Từ trận thua đáng thất vọng đó, họ đã có màn lột xác ngoạn mục để giờ đây đang hướng tới chức vô địch FIFA Club World Cup lần đầu tiên trong lịch sử.