Greenwood là cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo MU, anh hiện thi đấu cho Getafe theo dạng cho mượn. Ở Madrid, Greenwood đang sinh sống cùng cô vợ Harriet cùng con gái Summer. Để hỗ trợ cho con trai, bố của Greenwood là Andrew cũng sang Tây Ban Nha. Với tư cách là nhà đại diện, ông Andrew giúp cho cuộc sống của Greenwood ở xứ sở đấu bò trở nên dễ dàng hơn.

Tuy nhiên, vấn đề cũng nảy sinh khi ông Andrew buộc phải rời xa bà xã là Melanie nhất định không rời xứ sở sương mù. Tờ The Sun tiết lộ, mối quan hệ giữa ông Andrew và bà Melanie vốn đã rạn nứt kể từ khi Greenwood bị bắt hồi tháng Giêng năm 2022 bây giờ lại càng trở nên căng thẳng hơn. Lý do là bởi bà Melanie muốn Andrew sống cùng mình ở Anh, nhưng bố của Greenwood lại không chịu đáp ứng yêu cầu này.

Hệ quả là cả 2 đã tính đến chuyện đường ai nấy đi. Không muốn bố mẹ phải ly dị nhau vì mình, Greenwood dự định sẽ quay trở lại MU sau vài tháng nữa, bất chấp thực tế anh đang cảm thấy hạnh phúc với cuộc sống ở Tây Ban Nha. Greenwood hiện vẫn còn hợp đồng với MU đến mùa Hè năm 2025. Ở Getafe, anh đã ghi được 7 bàn/25 trận tại La Liga mùa này.

Tuy đây không phải là thành tích quá đáng nể, song Greenwood vẫn thu hút được sự chú ý của một số đội bóng. Nổi bật nhất trong số này phải kể đến Barca vốn là một trong những tên tuổi lớn nhất trong làng bóng đá Tây Ban Nha. Theo một số nguồn tin, BLĐ MU cũng không có ý định giữ chân Greenwood. Họ sẵn sàng để cầu thủ 22 tuổi này ra đi nếu thu về được 34 triệu bảng.