Là sản phẩm của lò đào tạo MU, Danny Drinkwater lần lượt chuyển tới thi đấu cho Huddersfield, Cardiff, Watford và Barnsley theo dạng cho mượn từ “Quỷ đỏ”. Tiền vệ người Anh đầu quân cho Leicester vào năm 2012, và nhanh chóng trở thành trụ cột ở đây. Với lối chơi đầy sức mạnh, công thủ toàn diện và khả năng chuyền bóng tốt, Drinkwater đã hợp với N’Golo Kante thành cặp bài trùng  đầy ăn ý ở mùa giải 2015/16.

Drinkwater góp mặt ở 35 trong số 38 trận ra sân tại Premier League mùa giải 2015/16, đồng thời đóng góp 11 bàn thắng. Đây cũng là mùa giải chói sáng nhất của Drinkwater, khi anh giúp “Bầy cáo” giành danh hiệu vô địch Premier League đầu tiên trong lịch sử. “Hành trình lên đỉnh vinh quang cùng Leicester là khoảnh khắc khó quên của tôi. Vô địch Premier League là điều tuyệt vời nhất mà bất kỳ cầu thủ nào cũng đều rất  muốn có được”, anh chia sẻ.

Chính bởi thế, Chelsea đã vung ra số tiền 35 triệu bảng để đưa Drinkwater về Stamford Bridge vào mùa Hè năm 2017 theo bản hợp đồng có thời hạn 5 năm. Kể từ khi được MU bán cho Leicester ở tuổi 21, Drinkwater vẫn ấp ủ tham vọng lớn được chơi cho một CLB trong Top 4 một lần nữa. Do đó, khi đầu quân cho Chelsea, anh đã nghĩ đây là cơ hội lý tưởng để chứng minh giá trị của mình. Đáng buồn thay, nó không bao giờ trở thành hiện thực. Từ trận ra mắt chính thức trước Everton vào tháng 10/2017 đến nay, tiền vệ này mới chỉ có tổng cộng 23 lần ra sân cho The Blues, ghi được 1 bàn thắng. Đó là con số thống kê đáng xấu hổ. 

Càng đáng thất vọng hơn, khi Drinkwater đã trải qua 427 ngày thất nghiệp kể từ trận đấu cuối cùng trong màu áo Reading dưới dạng cho mượn từ Chelsea ngày 30/04/2022. Việc dính một số chấn thương trong mùa giải đầu tiên đã hạn chế thời gian thi đấu của Drinkwater ở Chelsea. Tính ra, anh chỉ ra sân tại Premier League đúng 12 trận tại mùa giải 2017/18. Không chỉ phong độ bị ảnh hưởng vì chấn thương, Drinkwater còn chìm nghỉm tại Chelsea vì sự thất sủng từ các HLV, điển hình là dưới thời ông thầy người Italia, Antonio Conte.

Từ chỗ nhận được rất nhiều  kỳ vọng, bản hợp đồng trị giá 35 triệu bảng  dần biến thành người thừa tại sân Stamford Bridge. “Thành thật mà nói, tôi đã cảm thấy mình ở một nơi thất vọng. Sau năm đầu tiên, tôi gần như có linh cảm về việc mọi chuyện sẽ còn tệ hơn. Thực tế, quãng thời gian ở Chelsea thực sự rất tồi tệ đối với cá nhân tôi”, Drinkwater trải lòng trong cuộc trả lời phỏng vấn mới đây.  

Tương lai của Drinkwater tại Chelsea càng trở nên bấp bênh khi anh bị đẩy sang Burnley, Aston Villa, Kasimpasa và Reading thi đấu theo dạng cho mượn. Nhưng chẳng ai ngờ anh còn bị đẩy xuống chơi ở đội U23 Chelsea và bị chấm dứt hợp đồng vào tháng 6 năm ngoái. Đó là quãng thời gian thực sự thảm họa với Drinkwater, và tinh thần của tiền vệ này càng sa sút nghiêm trọng khi ông bà nội của anh lần lượt qua đời, trong khi cha của anh bị chẩn đoán mắc bệnh bạch cầu.

Mọi chuyện càng trở nên tồi tệ khi chính Drinkwater bị bắt, cấm lái xe trong 20 tháng và thực hiện 70 giờ lao động công ích sau khi thừa nhận  lái xe trong tình trạng say xỉn từ vụ đâm chiếc Range Rover của mình vào tường tại Cheshire. Mớ rắc rối đưa lại từ cả trong lẫn ngoài sân cỏ đã khiến nhà vô địch Premier League ngày nào trở thành cái bóng nhạt nhòa của chính mình, và lâm vào cảnh thất nghiệp suốt thời gian qua.