Trong ngày gia nhập Bleed Esports, Yay chia sẻ rằng: “Khi xem những trận đấu của khu vực châu Á – Thái Bình Dương và Trung Quốc, phong cách thi đấu độc nhất của họ làm tôi cảm thấy thích thú. Tôi muốn trải nghiệm nó để phát triển bản thân”.

“Tôi muốn đối mặt với thách thức mới. Sau tất cả những biến cố về tài chính tại khu vực Bắc Mỹ, việc chuyển tới Singapore là lựa chọn đúng đắn”.

Tại lễ trao giải The Game Awards 2022, Jaccob “yay” Whiteaker đã được bình chọn là “Tuyển thủ Esports xuất sắc nhất”. Trong năm 2022, Jaccob “yay” Whiteaker từng cùng OpTic có 2 về nhì tại VCT 2022 khu vực Bắc Mỹ, vô địch VCT 2022: Stage 1 Masters, giành hạng 3 VCT 2022: Stage 2 Masters và á quân Chung kết thế giới VALORANT Champions Tour 2022. 

Ở mùa giải 2023, Yay cùng Cloud9 bị loại từ vòng 32 đội VCT LOCK//IN Sao Paulo 2023, khi để thua 1-2 DRX. Sau đó, Yay chuyển sang thi đấu cho Disguised nhưng bị xuống hạng VALORANT Challengers Bắc Mỹ 2023 và không thi đấu kể từ tháng 6 tới nay.

Trước khi chiêu mộ Yay, Bleed Esports cũng đã ký hợp đồng 2 năm với Javier “Egoist” Chua. Ở chiều ngược lại, Tyler “juicy” Aeria và Marcus “Nephh” Tan đã rời Bleed Esports để thực hiện nghĩa vụ quân sự của Singapore.