Pochettino hiện đang dẫn đầu cuộc đua trở thành HLV chính thức của Chelsea sau khi Graham Potter bị sa thải. Huấn luyện viên tạm quyền Frank Lampard sẽ vẫn làm việc ở cuộc đụng độ trên sân nhà vào rạng sáng thứ Năm với Brentford. Lampard lên nắm quyền dẫn dắt The Blues vào đầu tháng 4, nhưng đã thua cả 4 trận cho đến nay.

Đồng sở hữu của Chelsea, Todd Boehly, đã có nhiều cuộc đàm phán với Pochettino về việc trở thành huấn luyện viên thứ 5 của đội bóng kể từ khi tỷ phú người Mỹ tiếp quản vào mùa hè năm ngoái. Pochettino có khả năng sẽ mang theo các trợ lý lâu năm Jesus Perez, Toni Jiminez cộng với nhà khoa học thể thao Sebastiano đến câu lạc bộ.

Pochettino, Luis Enrique và Julian Nagelsmann đã được phỏng vấn cho công việc này, nhưng Nagelsmann được cho là đã tự loại mình khỏi cuộc đua. Enrique cũng có vẻ không mặn mà nên Pochettino trở thành ứng viên số 1.

Một số người hâm mộ Tottenham sẽ tức giận nếu Pochettino tiếp quản đội bóng cùng thành phố của họ. Thực tế là ông đã muốn quay lại với Spurs nhưng không nhận được bất kỳ lời đề nghị nào từ chủ tịch Daniel Levy.

Danh tiếng của Pochettino trong việc phát triển các cầu thủ trẻ, huấn luyện có tư duy cầu tiến, phong cách chơi bóng và giao tiếp hấp dẫn là một lựa chọn hấp dẫn cho Chelsea. Đội bóng này cần một thuyền trưởng đẳng cấp để sắp xếp một đội hình khổng lồ và đang cần cắt giảm.

Pochettino đã dẫn dắt Spurs trong 5 năm kể từ 2014 và đưa họ vào đến trận chung kết Champions League 2019 trước khi để thua Liverpool. Ông bị Tottenham sa thải vào tháng 11 năm 2019 sau khi họ có khởi đầu đáng thất vọng ở mùa giải tiếp theo và đứng thứ 14 tại Premier League vào thời điểm ông ra đi.

Trong thời gian thi đấu cho Spurs, Pochettini cũng đã đưa CLB đến trận chung kết League Cup năm 2015 và giành vị trí á quân Premier League mùa giải 2016/17.