Vào lúc này, Chelsea đã đạt được thỏa thuận với Stewart cũng như đội bóng chủ quản Monaco, nơi ông làm Giám đốc kỹ thuật (GĐKT).

Kinh nghiệm của Stewart là thứ giá trị nhất với Chelsea. Trước đây, Stewart từng làm việc với RB Salzburg và RB Leipzig, ông cũng từng gắn bó với 2 đội bóng Anh là Everton và Man City. Stewart thậm chí từng có thời gian làm việc cho LĐBĐ Anh (FA). Chưa hết, ông chủ Boehly mong muốn triển khai mô hình đa CLB tại đội bóng mới của mình. Ở Monaco, Stewart đã từng là một phần của cái gọi là mạng lưới CLB, liên kết chặt chẽ với CLB con Cercle Bruges đến từ Bỉ.  

Vai trò của Stewart tại Stamford Bridge vẫn chưa được xác định rõ, dù nhiều khả năng vẫn liên quan đến tuyển dụng nhân sự nhưng ở cấp vĩ mô hơn. Hỗ trợ cho Stewart sẽ là 2 người cũng mới được Boehly đưa về là Christopher Vivell (khả năng làm GĐKT) và Joe Shields (Giám đốc tuyển dụng).

Mùa hè vừa qua, Chelsea đã chi hơn 250 triệu bảng để bổ sung nhân sự, trong đó không ít trường hợp có sự tham gia trực tiếp của Boehly. Tuy nhiên, những thương vụ như Raheem Sterling, Wesley Fofana hay Kalidou Koulibaly vẫn chưa đáp ứng đúng kỳ vọng. Do đó, Boehly cần Stewart xây dựng lại cho mình hệ thống đánh giá chính xác năng lực cầu thủ, xem họ có phù hợp với môi trường Chelsea không, đồng thời quản lý số lượng lớn cầu thủ trẻ đang được cho đi mượn ở khắp châu Âu.