Tân binh được Real Madrid chiêu mộ với mức phí 103 triệu euro từ Dortmund trong kỳ chuyển nhượng Hè này đã thu hút mọi sự chú ý, khi được tung ra sân trong trận giao hữu với AC Milan trên sân Rose Bowl tại Pasadena, California (Mỹ). Bellingham đã được HLV Carlo Ancelotti cho đá chính, và được xếp đá cao nhất trong trong hàng tiền vệ 4 người cùng với Toni Kroos, Fede Valverde và Eduardo Camavinga. Tiền vệ 20 tuổi người Anh chơi ngay phía sau hai mũi nhọn trên hàng công của Real Madrid là Joselu và Brahim Diaz. 

Trong 64 phút có mặt trên sân trước khi được thay ra bởi Nico Paz, Bellingham đã chứng tỏ vì sao đội chủ sân Bernabeu lại bỏ ra một khoản tiền lớn đến như vậy để đưa anh về bằng được trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm nay. Với sự xông xáo và cơ động, Bellingham đã làm rất tốt nhiệm vụ của mình trong vai trò tiền vệ tấn công, khi giúp Real Madrid đánh chiếm tốt các khoảng trống giữa hàng tiền vệ và hàng phòng ngự của Milan.

Vì thế, dù để đội bóng Italia vươn lên dẫn trước 2 bàn nhờ các pha lập công của Tomori và Romero ở phút 25 và 52, ông thầy Ancelotti vẫn để Bellingham tiếp tục thi đấu cho đến khi Real Madrid tái lập thế quân bình với bàn gỡ hòa 2-2 ở phút 59 do công của Valverde. Màn ra mắt của Bellingham càng trở nên trọn vẹn hơn, khi Los Blancos thắng ngược Milan với tỷ số 3-2 nhờ bàn ấn định tỷ số vào phút 84 của Vinicius.

Các thống kê cho thấy, tiền vệ người Anh có tỉ lệ chuyền thành công lên tới 88% trong thời gian có mặt trên sân. Bên cạnh đó, Bellingham còn ghi dấu ấn khi tung ra 2 đường chuyền quyết định trong màn ngược dòng của Real trước Milan. Sự khởi đầu thuận lợi này chắc chắn sẽ giúp tân binh người Anh có thêm tự tin trong quá trình hòa nhập và thích nghi với lối chơi tại đội bóng mới.

Hơn ai hết, HLV Ancelotti tỏ ra rất hài lòng với màn ra mắt của tân binh đắt giá và được đặt nhiều kỳ vọng này. Phát biểu sau trận đấu, ông thầy người Italia đã ca ngợi: “Bellingham đã chơi rất tốt. Cậu ấy là một cầu thủ tuyệt vời, rất quan trọng đối với chúng tôi. Bởi vì cậu ấy là một tiền vệ toàn diện, mang lại tốc độ và cường độ thực sự cho trận đấu. Bellingham di chuyển cực tốt khi không có bóng và tạo khác biệt với những tiền vệ khác mà chúng tôi có. Bellingham biết cách đánh chiếm không gian một cách hiệu quả và điều đó thật tuyệt vời”.

Với màn ra mắt vừa qua, Bellingham cũng trở thành cầu thủ người Anh thứ 6 trong lịch sử khoác áo đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Trước cựu cầu thủ Dortmund, 5 cầu thủ Anh từng chơi cho Real Madrid là Laurie Cunningham (1979-1984), Steve McManaman (1999-2003), David Beckham (2003-2007), Michael Owen (2004-2005) và Jonathan Woodgate (2004-2007).