Simeone không phải đối thủ mà Ancelotti đối đầu nhiều nhất trong sự nghiệp. Với 15 lần chạm trán, El Cholo còn xếp sau khá xa so với những Luciano Spalletti (24), Fabio Capello (22), Francesco Guidolin hay Roberto Mancini (21). Nhưng có lẽ, Simeone lại là đối thủ đem lại nhiều cung bậc cảm xúc nhất cho chiến lược gia người Italia.

Đó là những ký ức đáng nhớ, như khi Real Madrid loại Atletico ở bán kết Cúp Nhà Vua mùa 2013/14 sau hai chiến thắng với tổng tỷ số 5-0. Đặc biệt, là thắng lợi với tỷ số 4-1 trong trận chung kết Champions League cũng ở mùa giải ấy. Đó chính là chiếc Cúp C1/Champions League đầu tiên của Los Blancos sau 12 năm chờ đợi. Nó cũng là danh hiệu thứ 10 trong lịch sử đội bóng, mà nửa trắng thành Madrid vẫn gọi là cú El Decima.

Ngược lại, đây lại là nỗi đau khôn nguôi của Simeone. Vì đó là lần đầu tiên kể từ mùa 1973/74, Atletico mới lại ở gần ngai vàng đến thế. Một năm sau, Real Madrid của Ancelotti tiếp tục xát muối vào vết thương của El Cholo, khi chặn đứng Atletico ở tứ kết Champions League mùa 2014/15. Và thảm kịch càng nhân thêm khi chỉ sau đó 1 năm, đoàn quân dưới quyền El Cholo thua thêm một trận chung kết Champions League nữa.

Lần này, kẻ đánh bại họ vẫn là Real Madrid. Chỉ khác là người dẫn dắt Los Blancos lúc ấy là Zinedine Zidane. Nhưng rõ ràng, trận thua trước Ancelotti mới là khởi đầu của tất cả. Tất nhiên, Simeone không chỉ biết chịu đựng, mà cũng từng nhiều lần gieo rắc nỗi đau cho người đồng nghiệp hơn mình 11 tuổi.

Atletico của ông đã đánh bại Real Madrid của Ancelotti trong hai trận tranh Siêu Cúp Tây Ban Nha mùa 2014/15. Đặc biệt, El Cholo còn có thành tích bất bại trước Carletto trong 4 cuộc đối đầu ở La Liga. Với 3 trận thắng và 1 trận hòa trong 4 trận derby, Atletico của Simeone chính là kẻ thường xuyên ngáng chân Real Madrid tại giải đấu số 1 Tây Ban Nha, và khiến Ancelotti không có nổi một chức VĐQG ở nhiệm kỳ đầu dẫn dắt Real Madrid.

Tính thành tích trên mọi mặt trận, Ancelotti cũng lép vế hơn so với Simeone với 5 trận thắng, 4 trận hòa và 6 thất bại. Do đó, màn tiếp đón Atletico đêm nay sẽ còn có ý nghĩa hơn cả một trận derby với chiến lược gia người Italia. Vì nó chính là cơ hội để ông lần đầu đánh bại Atletico ở La Liga, để tiếp tục hướng đến chức vô địch đầu tiên với Real Madrid. Hận cũ và nợ mới, sẽ được hai người cùng tất toán ở Bernabeu.