Sinh ra ở Gambia nhưng lớn lên ở Senegal, Jackson mang cả 2 quốc tịch. Tuy nhiên, vì có nhiều tình cảm với Senegal hơn nên anh quyết định thi đấu cho đội U20 và sau đó là ĐTQG Senegal. Thời còn ở quê nhà, chân sút sinh năm 2001 thi đấu cho đội bóng địa phương Casa Sports, trước khi được các tuyển trạch viên của Villarreal phát hiện và mang về đội U19 vào năm 2019. 

Thời gian đầu làm quen với bóng đá châu Âu, Jackson gặp rất nhiều khó khăn. BLĐ Villarreal đành cho tài năng trẻ này tới đội bóng hạng dưới Mirandes thi đấu trong mùa 2020/21. Chỉ sau 1 tháng, Jackson ghi bàn thắng chuyên nghiệp đầu tiên vào lưới CD Castellon. Dù chỉ ghi được 1 bàn duy nhất suốt quãng thời gian ngắn khoác áo Mirandes, nhưng Villarreal đã nhìn ra được sự tiến bộ của Jackson và gọi anh về.

Đến năm 2021, HLV Unai Emery trở thành người có ơn lớn với Jackson khi cho anh ra mắt La Liga. “Một cầu thủ trẻ đầy tiềm năng”, Emery nhận xét về Jackson. “Có những thời điểm mà một cầu thủ cần đến một nơi khác để phát triển. Nhưng vào lúc này, chúng tôi nhìn ra được năng lực của Jackson và đặt niềm tin vào cậu ấy. Jackson vẫn đang trong quá trình học hỏi nhưng chúng tôi cần cho thế hệ trẻ thử sức”.  

Mùa 2022/23 chứng kiến màn đột phá của Jackson. Không chỉ giành được suất chính thức trong đội một “Tàu ngầm vàng”, Jackson còn góp dấu giày vào 18 bàn thắng, bao gồm 13 bàn và 5 kiến tạo. Đặc biệt, sau khi bình phục chấn thương vào tháng 3, Jackson dường như trở thành một con người khác khi ghi tới 9 bàn trong tháng 4 và 5.

Sở hữu đôi chân khéo léo, kỹ thuật thượng thừa cùng tốc độ bứt phá khủng khiếp, Jackson được gọi là “Tiểu Neymar” tại Senegal. Tuy nhiên, vị trí sở trường của Jackson lại là trung phong, cộng với thể hình cường tráng trên cơ thể cao 1,86m, anh hoàn toàn có thể trở thành “Tiểu Drogba” tại Stamford Bridge nếu được bồi dưỡng đúng hướng.