Năm 2022, Wilshere tuyên bố từ giã sự nghiệp cầu thủ ở tuổi 30, chỉ một ngày sau khi kết thúc 5 tháng thi đấu tại câu lạc bộ Đan Mạch, AGF Aarhus. Sau đó, Jack Wilshere đã trở lại Arsenal vào tháng 7 năm ngoái với vai trò HLV đội U18. Chuyển hướng sang sự nghiệp huấn luyện, cựu tiền vệ người Anh ngay lập tức gây ấn tượng khi đưa U18 Arsenal vào chung kết FA Youth Cup mùa trước.

Nhờ đó, Wilshere đã được Colorado Rapids mời phỏng vấn sau khi họ sa thải Robin Fraser. Trong cuộc phỏng vấn với Colorado Rapids, Wilshere đã gây ấn tượng với BLĐ đội bóng MLS. Bản thân Wilshere cũng rất muốn thử sức ở môi trường bóng đá chuyên nghiệp sau hơn 1 năm làm việc ở học viện của Arsenal.

Theo The Athletic, Arsenal cho phép Wilshere đàm phán với CLB Mỹ. Cựu tiền vệ 31 tuổi có thể rời học viện Arsenal mà không có bất kỳ ràng buộc nào. Colorado Rapids có chung chủ sở hữu với Arsenal. Cả 2 CLB cùng thuộc quản lý của tập đoàn Kroenke Sports & Entertainment. Hiện Colorado Rapids đang được Chris Little dẫn dắt tạm quyền. Nếu được bổ nhiệm, Wilshere sẽ dẫn dắt đội bóng chuyên nghiệp đầu tiên ở tuổi 31.

Wilshere trưởng thành từ lò đào tạo của Arsenal. Anh từng được đánh giá là một trong những tiền vệ triển vọng nhất của bóng đá Anh khi được Wenger đôn lên đội một Arsenal khi mới 16 tuổi vào năm 2008. Sau 1 thập kỷ ở Emirates, Wilshere ra sân 197 lần, ghi 14 bàn và giành 2 chức vô địch FA Cup.

Sự nghiệp của anh bị ảnh hưởng nhiều bởi những chấn thương. Rời Arsenal, Wilshere thi đấu cho West Ham, Bournmouth và Aarhus (Đan Mạch) trước khi treo giày. Anh cũng có 34 lần khoác áo Tam sư, ghi 2 bàn.