Trước khi đến Liverpool vào năm 2004, Benitez đã có một khoảng thời gian rất thành công tại Valencia. Cùng với Bầy dơi, ông đã phá vỡ thế thống trị của Real Madrid và Barcelona khi giành chức vô địch LaLiga trong các mùa giải 2001/02 và 2003/04.

Sau khi vô địch La Liga 2001/02, Benitez đã cùng Valencia đối đầu với Liverpool của Gerard Houllier ở vòng bảng Champions League 2002/03. Bầy dơi đã giành chiến thắng tại Mestalla với tỷ số 2-0 nhờ các bàn thắng của Pablo Aimar và Ruben Baraja. Ở lượt về, họ thắng 1-0 tại Anfield nhờ pha lập công của Francisco Rufete.

Nhiều năm sau khi cùng Liverpool cạnh tranh quyết liệt với Chelsea, Benitez đã chuyển sang làm HLV tạm quyền của The Blues trong nửa cuối mùa giải 2012/13. Và vị chiến lược gia người Tây Ban Nha đã lần đầu gặp lại đội bóng cũ vào tháng 4/2013.

Chelsea tưởng như đã giành chiến thắng trên sân Anfield nhưng bàn gỡ muộn của Luis Suarez đã giúp The Reds giữ lại được 1 điểm. Tuy nhiên, điểm nhấn đáng chú ý nhất của trận đấu này không phải là việc Benitez lần đầu trở lại Anfield mà là tình huống Suarez cắn vào vai của hậu vệ Branislav Ivanovic bên phía Chelsea.

Sau khi rời Chelsea và cũng không thành công với Napoli hay Real Madrid, Benitez đành hài lòng nhận lời tới dẫn dắt một đội bóng nhỏ tại nước Anh là Newcastle vào năm 2016. Do Chích chòe chỉ là đội bóng tầm trung nên trong 5 lần đối đầu với Liverpool, Benitez không một lần được hưởng niềm vui chiến thắng.

Benitez cùng Newcastle cầm hòa The Reds 2-2 trên sân Anfield vào tháng 4/2016 và sau đó tiếp tục có trận hòa 1-1 trên sân nhà St James ’Park vào tháng 10 năm 2017.

Tuy nhiên trong 3 lần gặp nhau sau đó. Chích chòe để phải nhận về những thất bại. Đầu tiên là trận thua 0-2 vào tháng 3/2018 và sau đó là 0-4 vào tháng 12/2018. Lần cuối cùng Benitez dẫn dắt Newcastle đối đầu với Liverpool là vào tháng 4/2019 và đội bóng của ông để thua với tỷ số 2-3.

Sau khi bị Newcastle sa thải, Benitez đã có 2 năm trải nghiệm tại Trung Quốc với Dalian Professional trước khi một lần nữa quay lại nước Anh để dẫn dắt Everton. Sau khi Carlo Ancelotti chuyển sang Real, The Toffees đã ký hợp đồng 3 năm với Benitez. Ông trở thành HLV thứ 2 trong lịch sử dẫn dắt cả Liverpool lẫn Everton sau William Edward Barclay vào những năm 1890.

Benitez có khởi đầu ấn tượng với Everton khi bất bại 5 trận đầu tiên (thắng tới 4). Ông cũng đề cử cho giải HLV xuất sắc nhất tháng 8. Tuy nhiên sau đó Everton trượt dài với việc chỉ thắng được 1 trong 10 trận gần nhất. Họ chỉ hòa được 2 và thua tới 7. Tính riêng tại Premier League, đội bóng này thắng 4, hòa 3 và thua tới 6, tụt xuống vị trí thứ 14 trên BXH.

Trong khi đó, Liverpool đang thể hiện phong độ hủy diệt khi mới chỉ thua duy nhất 1 trận từ đầu mùa trên mọi đấu trường (2-3 trước West Ham tại Premier League). Lữ đoàn đỏ đang xếp thứ 3 trên BXH Premier League với 28 điểm, kém đội đầu bảng Chelsea 2 điểm.

Lần chạm trán sắp tới giữa Benitez và đội bóng cũ Liverpool có thể là một lần đau nữa đối với ông thầy người Tây Ban Nha.