Tính đến thời điểm này của mùa giải, Milan chính là đội bóng có lịch thi đấu nặng nhất trong các ông lớn. Đội bóng áo sọc đỏ đen đã đối đầu với 5 đại gia là Roma, Inter, Lazio, Juve và Napoli trong 10 vòng đầu. Họ đánh bại 2 đội bóng thành Rome, hòa Napoli và thua trước Inter và Juventus. 2 trận đấu gần nhất mất điểm liên tiếp trước Juventus (thua 0-1) và Napoli (hòa 2-2) đã khiến Milan tụt xuống thứ ba trên bảng tổng sắp, song tình hình chưa đến mức bi đát khi khoảng cách với Juve thứ hai và Inter đầu bảng lần lượt chỉ là 1 và 3 điểm.

Đó là cách biệt không lớn và Milan hoàn toàn có thể san bằng và thậm chí vượt lên khi lịch thi đấu ở giai đoạn còn lại ở lượt đi là tương đối dễ chịu với họ: bắt đầu từ Udinese, Lecce, Fiorentina, Frosinone, Atalanta, Monza, Salernitana, Sassuolo và kết thúc bởi Empoli. Trong số này, Rossoneri được chơi tới 5 trận trên sân nhà, bao gồm cả trận đấu được đánh giá là tương đối khó khăn với Fiorentina, và 4 trận sân khách, với trận khó nhất trên sân của Atalanta. Còn lại, tất cả 7 đối thủ khác đều là những đội trung bình yếu, và nếu chơi đúng sức, Milan có thể bỏ túi số điểm tối đa. 

Xen lẫn Serie A là những trận cầu quyết định ở Champions League, nơi họ đang đứng cuối bảng bảng với chỉ 2 điểm, xếp sau Newcastle, Borussia Dortmund (cùng 4 điểm) và PSG (hiện dẫn đầu với 6 điểm). Trước mắt, sẽ là trận then chốt với đại diện nước Pháp vào 7/11, nơi một thất bại nữa sẽ gần như kết liễu số phận của đội bóng áo sọc đỏ đen. Ngược lại một kết quả tích cực sẽ giúp họ tự tin ở 2 trận sống mái với Dortmund trên sân nhà vào 28/11 và Newcastle trên đất Anh vào 13/12.